ubc
Aminosäurefunktionalisierte Chromophore als solvatochrome Sondenmoleküle
2010-12-14
[Electronic ed.]
prv
Universitätsbibliothek Chemnitz
Universitätsbibliothek Chemnitz, Chemnitz
Fakultät für Naturwissenschaften
Polymerchemie
female
Mittweida
In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen prolylfunktionalisierten Farbstoffen vorgestellt. Als chromophore Schlüsselverbindungen wurden Nitroaniline aber auch größere push-pull pi-Systeme wie Schiffsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Im Fokus dieser Arbeit stehen dabei deren solvatochrome Eigenschaften, pH-Sensitivität sowie mögliche Wechselwirkung mit Biomolekülen und verschiedenen An- und Kationen. Zusätzlich erfolgten Umsetzungen ausgewählter prolylfunktionalisierter chromophorer Bausteine zu Estern und Amiden. Der Einfluss des Prolylbausteins auf das im Festkörper ausgebildete Wasserstoffbrückenbindungsmusters wurde über Einkristallröntgenstrukturanalysen untersucht und nach der Graph Set Methode von Etter klassifiziert. Neben der Einkristallröntgenstrukturanalyse erfolgte die weitere Untersuchung der Festkörpereigenschaften mit Hilfe von UV/Vis- sowie NMR-spektroskopischen Methoden. Das solvatochrome Verhalten der prolylfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels multipler linearer Regressionsanalyse gemäß der LSER- (linear solvation energy relationship) Beziehung nach den Ansätzen von Kamlet-Taft und Catalán beschrieben und vergleichend interpretiert.
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Chromophor, Solvatochromie, Prolin, Wasserstoffbrückenbindung, Nitroaniline
Acidochromie, Aminosäure, Azofarbstoff, Barbiturat, Chiralität, Chromophor, Dipeptid, Hydroxyprolin, Einkristallröntgenstruktur, Fluoreszenz, Merocyanin, Nitroanilin, nucleophile aromatische Substitution, Prolin, Schiffsche Base, Solvatochromie, Wasserstoffbrückenbindungsmuster
acidochromism, amino acid, azo dye, barbiturate, chirality, chromophore, dipeptide, hydroxyproline, single-crystal X-ray structure, fluorescence, merocyanine, nitroaniline, nucleophilic aromatic substitution, proline, Schiff base, solvatochromism, hydrogen-bond pattern
urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa-62805
Technische Universität Chemnitz
dgg
Technische Universität Chemnitz, Chemnitz
Katja
Schreiter
Dipl. Chem.
1979-04-08
aut
Stefan
Spange
Prof. Dr.
dgs
rev
Heinrich
Lang
Prof. Dr.
rev
ger
2010-07-07
2010-09-16
born digital
Katja Schreiter
katja.schreiter@chemie.tu-chemnitz.de
doctoral_thesis