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Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte Verbindungen
2009-09-29
[Electronic ed.]
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Universitätsbibliothek Chemnitz
Universitätsbibliothek Chemnitz, Chemnitz
Fakultät für Naturwissenschaften
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Mittweida
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Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Strukturaufklärung von
neuartigen, chromophoren Barbituraten, welche als selektive Chemosensoren verwendet
werden können. Als Schlüsselverbindungen dienten 5-(4-Nitrophenyl)-barbiturate,
deren Enolisierungsfähigkeit systematisch untersucht wurden. Des Weiteren konnten
SCHIFFschen Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktive
Naphthalimid synthetisiert werden, in welchen der Barbitursäure-Substituent ebenfalls
elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate
mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-
Beziehungen unter Verwendung der empirischen Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT
und CATALÁN untersucht. Besonderes Augenmerk lag auf dem Studium der molekularen
Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell
verwandten Verbindungen. Hierzu gelang es die supramolekularen Bindungsphänomene
über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems sowohl im
Festkörper als auch in Lösung zu verfolgen.
500
Barbiturate
Solvatochromie
Supramolekulare Chemie
1H-NMR-Titration
Donor-Akzeptor-Systeme
Einkristall-Röntgenstrukturanalyse
Farbstoffe
Festkörper-NMR-Spektroskopie
Molekulare Erkennung
Tautomerisierung
UV/Vis-Titration
Wasserstoffbrückenbindungsmuster
urn:nbn:de:bsz:ch1-200901505
Technische Universität Chemnitz
dgg
Technische Universität Chemnitz, Chemnitz
Ina
Bolz
1979-10-30
aut
Stefan
Spange
Prof. Dr. rer. nat.
dgs
rev
Helmut
Ritter
Prof. Dr. rer. nat.
rev
ger
2009-05-28
2009-07-03
born digital
doctoral_thesis